Основатель обители в Никандровой пустыни - преподобный Никандр, пустынножитель Псковский родился в селе Виделлебье (родине Св. Княгини Ольги) в 1507 году. Преподобный Никандр был пострижен в монахи в Крыпецком монастыре после 15 лет пустынножительства. Однако, растущая слава его как целителя и провидца родила ревность в сердцах монахов, и преподобный Никандр вначале отошел от Крыпецкого монастыря на островок в 4-х километрах по болоту, где вырыл колодчик возле разбитого молнией камня. Однако, большой поток паломников не в монастырь, а на болото смущал игумна Крыпецкого монастыря, и он попросил преподобного Никандра удалиться прочь. Окончательным местом пустынножительства преподобный Никандр избрал место в лесу, где ныне и находится обитель. В 1574 году преподобный Никандр принял схиму в Рождественском монастыре (находился при впадении р. Демьянки в р. Шелонь). Преподобный Никандр умер 24 сентября 1581 года. Диакон Петр устроил над могилой преподобный Никандра в Никандровой пустыни церковь, положив тем самым начало обители.