Когда возникает вопрос: какое место принадлежит Дмитрию Дмитриевичу Жилинскому в истории русской живописи, то появляются затруднения. Во-первых, потому, что творчество художника прошло сквозь время, оставив на себе его метины. Во-вторых, оно явно менялось и по смыслу и по пластической выразительности. И, в-третьих, как и любое талантливое художественное творчество, оно таит загадки, будто бы открытые для понимания, в действительности же утаивающие то, что находится за поверхностью холста. В 1960-х годах одних художников относили к "суровому стилю", других отторгали от него. Жилинского помещали среди его основателей. В последующее время в "суровый стиль" стали заталкивать всех чохом. И здесь обнаружилось, что Жилинский по манере, да и по тематике, расходится со своими товарищами, относимыми к "суровому стилю". В его произведениях явно проглядывал "музейный глянец", некая классичность, похожая на стиль эпохи Возрождения. Но что-то мешало считать его наследником великих мастеров, ибо в нем, несмотря на явную оглядку, просматривалось нечто свое, зависимое от времени и тем сообщающее его творчеству новизну и одновременно традиционность, оборачивающуюся неповторимостью.